UTS KIMIA ORGANIK II

1.     Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

jawaban : 

saya mengambil sampel asetil klorida sebagai ester dan direaksikan dengan amonia menghasilkan etanamida di tambah asam klorida. adapun reaksinya adalah sebagai berikut :

setelah itu hasil reaksi pertama, direaksikan dengan OH sehingga menghasilkan benzoil klorida dan amonia.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

jawaban : 

Benzoil klorida dikenal juga dengan nama benzenakarbonil klorida, adalah cairan tak bewarna dan berkabut C₆H₅CoCl dengan bau yang menusuk.

Manfaat dari benzoil klorida ini ialah dapat dijadikan sebagai bahan pembuatan :

1.   Zat warna

2.  Parfum

3.  Peroksida

4.  Obat-obatan

5.  Resin

Benzoil klorida ini juga dimanfaatkan orang untuk bidang fotografi dan proses pembuatan tannin sintetik.

Benzoil klorida merupakan asil klorida Ia beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilkan ester dan amida terkait. Ia menjalani asilasi Friedel-Crafts dengan arena, menghasilkan benzofenon terkait. Ia juga beraksi dengan air, menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaC

 3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.?

jawaban : menurut pendapat saya kita dapat mengkonversikan benzoil klorida dengan menambahkan natrium hidroksida sehingga menjadi asam benzoat.

+ NaOH  =>   + NaCl

turunannya ialah :

 

asam asetil salisilat

natrium benzoat

 

metil salisilat

untuk mengetahui kekuatan resonansi yang terjadi pada model ini terlebih dahulu kita harus mengetahui resonansi itu sendiri, pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena berpindah secara cepat. Menurut teori resonansi, semakin banyak struktur penyumbang yang dapat dituliskan untuk suatu senyawa, semakin stabil senyawa tersebut, ini menunjukkan bahwa pada :

a. pada asam asetil salisilat delokalisasi yang terjadi pada muatan negatif atom O (oksigen) mengikat CH₃ yang menyebabkan resonansi yang membuat asam asetil salisilat menjadi semakin stabil

b. pada natrium benzoat delokalisasi yang terjadi pada atom C yang berikatan rangkap sehingga terjadi resonansi yang membuat natrium benzoat cukup stabil namun tidak begitu stabil seperti asam asetil salisilat

c. pada metil salisilat delokalisasi terjadi pada atom C dan muatan negatif pada atom O , untuk resonansi kekuatan asamnya menurut saya sifat keasamannya sangat besar dan sangat stabil  dikarenakan ada 2 atom yang mendorong elektron .
 

reaksi ini delokalisasi yang terjadi dimana muatan negatif sekitar oksigen mengikat CH₃ pada asam asetilsalisilat tersebut yang menyebabkan resonansi.

  4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?


jawaban :

Natrium Benzoat atau biasa kita kenal dengan sebutan Sodium Benzoat atau Soda Benzoat merupakan garam asam Sodium Benzoic yaitu lemak tidak jenuh ganda yang telah disetujui penggunaannya oleh FDA (Badan Administrasi Pangan dan Obat di Amerika Serikat) dan telah digunakan oleh para produsen makanan dan minuman selama lebih dari 80 tahun untuk menekan pertumbuhan mikro organisme (jamur).

WHO menyebutkan bahwa Sodium Benzoat adalah bahan pengawet yang digunakan untuk makanan dan minuman ringan seperti minuman jus buah, kecap, margarin, mentega, minuman ringan, mustard, sambal, saus salad, saus tomat, selai, sirop buah, dan lainnya dan juga Sodium Benzoat secara alami terdapat pada apel, cengkeh, cranberry (sejenis buah berry yang digunakan untuk membuat agar-agar dan saus), kayu manis, prem (yang dikeringkan) dan lain-lain.

Degradasi Sodium Benzoat (yang dihasilkan dalam tubuh dari garam sodium) di dalam tubuh telah dipelajari secara detail dan menunjukkan bahwa bahan-bahan ini tidak berbahaya. Sekitar 75-80% dikeluarkan dalam jangka waktu 6 jam dan seluruh dosis akan dikeluarkan dari dalam tubuh dalam jangka waktu sekitar 10 jam.