Dalam kimia organik, turunan
asam karboksilat
adalah kelompok senyawa organik yang
memiliki gugus karbonil dan
memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen yang
terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang
memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif.
Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas
senyawa ini.
Keasaman asam karboksilat adalah Asam karboksilat
terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam. Keasaman
asam karboksilat ¹ asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi
sebagian di dalam air --> asam lemah
satu
ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi dalam air. lebih besar jumlah
ionisasi,lebih kuat asamnya.kekuatanj asam dinyatakan sebagai konstanta asam
Ka,konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.harga Pka adalah pangkat negatif
dari pangkat Ka.Bila Ka bertambah Pka berkurang.oleh sebab itu makin kecil Pka
makin kuat asamnya.
Pengaruh Subtituen
Pada Keasaman Asam Karboksilat dan Kebasaan Garam Karboksilat
Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion
berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan
anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori
asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka
basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat
bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat.
Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat, dari literature yang saya baca, salah satu faktor nya ialah dengan meningkatkan klorin, dan jika klorin semakin menjauhi –COO- maka tingkat keasamannya melemah, nah apa yang menyebabkan hal tersebut. Tlong penjelasannya teman-teman
BalasHapuskarena faktor yang bekerja disini adalah efek induktif dari gugus yang dekat dengan gugus karboksil, yg lebih elektronegatif dibandingkan karbon, ikatan C-Cl terpolarisasi dengan klorin membawa muatan negatif parsial dan karbon positif parsial.sehingga Semakin banyak klorin, semakin besar efek induktif dan semakin besar kekuatan asam nya.
BalasHapusmenurut saya, jika klorin semakin menjauhi dari -COO- maka semakin lemah asamnya, hal ini disebabkan oleh berkurangnya kemampuan ikatan yang ada antara gugus. sehingga ikatan melemah dan asam ny juga semakin lemah.
BalasHapusSaya mencoba menjawab pertanyaan anda:
BalasHapusDari reaksi-reaksi asam-basa, khususnya reaksi netralisasi, sering dirasa lebih tepat mendefinisikan
asam sebagai spesies yang dapat meningkatkan konsentrasi kation karakteristik dari pelarut
, dan basa sebagai spesies yang dapat meningkatkan konsentrasi anion karakteristik.
jika klorin semakin menjauhi –COO- maka tingkat keasamannya melemah.Hal ini di karenakan klorin lebih elektronegatif dibandingkan karbon, ikatan C-Cl terpolarisasi dengan klorin membawa muatan negatif parsial dan karbon parsial. Jadi, elektron tertarik menjauhi ion karboksilat ke arah klorin. Efek ini cenderung menyebarkan muatan negatif pada atom yang lebih banyak . dengan demikian menstabilkan ion yang bersangkutan. Semakin banyak klorin, semakin besar efek dan semakin besar kekuatan asam.
pada asam karboksilat, ada salah satu yang mempengaruhi dari kekuatan asam tersebut yaitu efek induktif dari Cl.
Dalam asam karboksilat yang tak terionkan, Cl yang menarik electron mengurangi rapatan electron dari karbon α. Akibatnya ialah struktur berenergi-tinggi karena muatan-muatan positif berdekatan.Namun, dengan adanya klor akan mengurangi energy anion. Dalam hal ini, muatan negative gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan δ+ di dekatnya.Efek suatu gugus elektronegatif di dekat gugus karboksil adalah memperkuat sifat asam dengan cara mendestabilkan asam itu dan menstabilkan anionnya.
Oleh karena itu semakin menjauhi klorin dari –COO- maka tingkat keasamannya melemah.
semoga membantu :D