Amida adalah
senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang
dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida,
ionkarboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang
masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.Amida dapat bereaksi dengan air
dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.
Teori orbital
molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki kontributor
resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil,
orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil.
Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau
nukleofilik-dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang
reaktif terhadapnukleofil. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.
Reagendehidrasi
umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3
HIDROLISIS AMIDA
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amidadihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).
A. Hidrolisis dalam keadaan asam
Jika
ethanamide dipanaskan dengan cairan
asam (seperti asam klorida), asam etanoatterbentuk bersama dengan ion amonium.
Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutanakhir akan mengandung amonium
klorida dan asam etanoat.
B.Hidrolisis dalam kondisi alkali
Jika ethanamide
dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dankita
hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.
DEHIDRASI AMIDA
Dehidrasi amida adalah dengan
memanaskan campuran padat dari amida dan fosfor (V)oksida, Air dikeluarkan dari
senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN.Nitril cair didapatkan dengan
distilasi sederhana. Sebagai contoh, dengan ethanamide
kitaakan mendapatkan ethanenitrile.
CH3CONH2 CH3CN
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amida dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air). Amida yang dihidrolisis dalam keadaan asam ethanamide dipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam etanoat terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida dan asam etanoat, namun yang menjadi permasalahan adalah saat amida dihidrolisis , amida memerlukan katalis yaitu asam klorida encer , apa yang menyebabkan amida memerlukan katalis tersebut ?
BalasHapusbgni mungkin jwab saya
BalasHapusair, yang sangat miskin nukleofil, harus menyerang amida netral yang jauh lebih rentan terhadap nukleofilik daripada serangan dari amida terprotonasi. Selain itu, kelompok dari intermediat tetrahedral tidak terprotonasi dalam reaksi tanpa katalis
saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudari Riri
BalasHapusKetika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen,meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik.
Dalam reaksi tanpa katalis, amida tidak terprotonasi. Oleh karena itu, air, yang sangat miskin nukleofil, harus menyerangamida netral yang jauh lebih rentan terhadap nukleofilik daripada serangandari amidaterprotonasi.
Menurut sebuah literatur yang saya baca, Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, perubahan pertama yang akan terjadi adalah proton asam dari karbonil oksigen meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik.Sedangkan jika amida tidak dihidrolisis dengan katalis, amida tidak akan terprotonasi. Oleh karena itu, air yang sangat miskin nukleofil, harus menyerang amida netral yang jauh lebih rentan terhadap nukleofilik daripada serangan dari amida terprotonasi.
BalasHapusmenurut literatur yang saya baca,,Gugus asil ( R-C=O ) menyebabkan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida. dengan adanya asam, proton asam dari karbonil oksigen, meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan amida terprotonasi. Protonasi pada nitrogen disukai karena kelompok NH2 tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada kelompok OH. Dari dua kemungkinan gugus pergi -OH dan NH3, NH3 adalah basa lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat sebagai produk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH3 akan terprotonasi. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.
BalasHapus