Amida adalah
senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang
dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida,
ionkarboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang
masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.Amida dapat bereaksi dengan air
dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.
Teori orbital
molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki kontributor
resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil,
orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil.
Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau
nukleofilik-dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang
reaktif terhadapnukleofil. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.
Reagendehidrasi
umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3
HIDROLISIS AMIDA
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amidadihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).
A. Hidrolisis dalam keadaan asam
Jika
ethanamide dipanaskan dengan cairan
asam (seperti asam klorida), asam etanoatterbentuk bersama dengan ion amonium.
Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutanakhir akan mengandung amonium
klorida dan asam etanoat.
B.Hidrolisis dalam kondisi alkali
Jika ethanamide
dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dankita
hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.
DEHIDRASI AMIDA
Dehidrasi amida adalah dengan
memanaskan campuran padat dari amida dan fosfor (V)oksida, Air dikeluarkan dari
senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN.Nitril cair didapatkan dengan
distilasi sederhana. Sebagai contoh, dengan ethanamide
kitaakan mendapatkan ethanenitrile.
CH3CONH2 CH3CN